2013-2015: Hai lần vào chung kết Orange Bowl

Stefanos kết thúc tại Orange Bowl vào năm 2014 và 2015 khi thua Stefan Kozlov và Miomir Kecmanović.

2016: Danh hiệu đôi nam trẻ Wimbledon, vị trí số 1 trẻ và lên chuyên nghiệp

Tsitsipas là cựu số 1 trẻ quần vợt. Anh vô địch giải Trofeo Bonfiglio, giải "Hạng A"[4] ở Milan, Ý. Anh là nhà vô địch đôi nam trẻ tại Giải quần vợt Wimbledon 2016 với Kenneth Raisma, trở thành tay vợt nam thứ 2 vô địch Grand Slam ở tất cả các sự kiện và đầu tiên trong Kỷ nguyên Mở, sau tay vợt nam trong lịch sử người Hy Lạp Nicky Kalogeropoulos, người vô địch đơn nam Pháp Mở rộng 1963 và Wimbledon.

2017: Lần đầu Grand Slam, danh hiệu Challenger đầu tiên và Top 100

Anh ra mắt lần đầu Grand Slam ở Giải quần vợt Pháp Mở rộng khi anh đánh bại Thomas Fabbiano, Gleb Sakharov và Oscar Otte ở vòng loại trước khi anh thua chóng vánh Ivo Karlović. Anh đánh bại Santiago Giraldo, Yannick Hanfmann và Joris De Loore tại vòng đấu chính thức Wimbledon, thua chóng vánh một nunuwax trước Dušan Lajović. Tại Next Generation ATP Finals 2017, anh vượt qua vòng loại khi là người thay thế.

2018: Bức đột phá và chung kết đầu tiên

Tsitsipas khởi đầu năm tại giải Qatar Mở rộng, khi anh thua ở vòng tứ kết tay vợt top 5 Dominic Thiem. Bức đột phá của anh Giải quần vợt Barcelona Mở rộng khi anh lần đầu tiên vào chung kết giải ATP và đánh bại 4 tay vợt top 10 thế giới, nhất là hạt giống số 3 quen sân đất nện Dominic Thiem. Tuy nhiên, anh thua Rafael Nadal trong trận chung kết. Tsitsipas tiếp tục đấu tại giải Estoril Open, khi anh đánh bại tay vợt thứ 8 trên thế giới Kevin Anderson trước khi thua tay vô địch sau đó là João Sousa ở bán kết.